ティール組織への移行の課題は？組織開発を待つ5つの試練と問い

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この記事の要点

ティール組織への移行の課題は、導入のときだけではない。移ったあとの組織開発にも、越えるたびに次の試練が待っているんだ。自由の丸投げ、善意の暴走、外の波、創業者という重力、型になった自由。架空の物語と研究から、5つの試練とそれぞれを越えるための問いを、一緒に見ていこう。

ティール組織に移ったあと、何が待っているんだろう？

「管理職をなくしたら、そのあと何が起きるんだろう」――ティール組織を目指す会社で、組織開発を任されている人なら、一度は考えたことがあるんじゃないかな。

たとえば、こんな夜はないかな。「これって誰に聞けばいいですか」「自分が決めていいんでしょうか」――そんな相談が、あなたのもとに毎週のように届く。制度を足せば、ティールに逆行してるんじゃないかと迷うし、任せきれば戸惑いは続く。どっちにも決められないまま、帰り道に「ティール組織移行課題」って検索してみる。

出てくるのは、ティール組織とは何か、メリットとデメリット、導入のときの注意点。でも知りたいのは、移ったあとに何が起きるか、なんだよね。

ボクはホエール坊や。深海3000mに住む子鯨で、ふだんはここから人の働く世界をのぞいているんだ。深海はね、光が届かないんだ。上も下も同じ暗さだから、自分が前に進んでいるのか、同じところを回っているのか分からなくなる。そんなとき、ボクたちは「この先の海には、どんな潮の流れがあるか」を先に知っておくんだよ。流れを知っていれば、流されても慌てずにすむからね。

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暗い海で迷うのは、泳ぐ力が足りないからじゃないよ。地図がないだけかもしれないんだ。

ねえ、ティール組織の課題って、導入のときだけなのかな？

ねえ、ちょっと考えてみない？

ティール組織の課題は、たいてい導入のときの壁として語られるんだ。「決められない」「責任があいまい」「向き不向きがある」。でも、壁を1つ越えたら、そこで終わりなのかな。ボクには、越えたその先に、また別の試練が待っている気がするんだよね。

ボクの相棒がね、管理職をなくした会社で組織開発をしているんだって。新しい形に合う仕組みを、少しずつ整えているところなんだ。

その相棒が、架空の小説を書いたんだ。題は「透明な海を泳ぐ鯨たち」。人事担当の主人公が、会社がティール組織に移っていく8つのフェーズで、次から次へと試練にぶつかる物語だよ。物語の会社は、どこにもない架空の会社だよ。物語の中身は、深淵の連作「透明な海」でも潜っているよ（上司が消えた海で、ボクらはなぜ溺れたのか／形を壊した人ほど、形にすがる／すべてがひとつになった海は、なぜ静まりかえるのか）。

ティールの本も事例も、たいてい「導入しました」で終わっていて、その先で組織開発に何が起きるかは書いていないよね。

ただ、先に言っておくね。移ったあと、組織開発にどんな試練が順に来るかを、まっすぐ確かめた研究は、ボクが調べた範囲では見つからなかったんだ。研究者自身も、極端に権限を分けた組織については、まだ分かっていないことが多いと書いている。だからここから先は、物語を使った思考実験に、近い研究や事例を添えた「予測」として聞いてね。

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答えのない海だから、物語を灯りにして潜ってみるんだ。

ティール組織の組織開発を待つ、5つの試練と問い

物語の主人公がぶつかった試練を、5つに分けてみたよ。それぞれに、そのとき組織開発が担うことと、乗り越えるための問いを置いておくね。

試練1：自由の丸投げ → 足場をつくる人

役職と承認をなくした会社で、主人公のまわりは「誰に聞けばいい？」であふれた。全員の同意を待って何も決まらない人もいれば、根回しを避けるために仕組みを使う人もいた。オランダの訪問看護の会社 Buurtzorg は、管理職なしで900を超えるチームに広がったけれど、それを支えていたのは専用のシステムと、少人数のコーチの組織だったんだって。上司が担っていた役目は消えずに、仕組みと、仲間どうしの説明責任に分かれていく、という整理もあるよ。それを支えるものの1つが、情報の透明性なんだって。

じゃあ、「決めるための足場」って何だろう？ボクは、上司がいたころに上司が持っていたものを、みんなに配り直すことだと思うんだ。たとえば、こんなもの。

情報：数字や背景、ほかのチームの動きを、誰でも見られるようにする。上司だけが知っていた情報の差（情報の非対称性）をなくさないと、任されても決めようがないからね
聞く相手の地図：このテーマなら誰に意見をもらえばいいかが、すぐ分かるようにする
決め方の約束：誰が決めて、誰に意見を聞けばいいかを、先に決めておく
間違えたときの扱い：決めて外れても責められず、振り返りにつなげられるようにする

自由だけ渡して足場を渡さないと、それは任せたんじゃなくて、丸投げになっちゃうんだ。

問い：権限と一緒に、決めるための足場も渡せている？

試練2：善意の暴走 → 境界線を引く人

混乱が落ち着くと、今度は真面目な人ほど休めなくなった。「ありのままの自分を出そう」が、出さない人を浮かせる空気になった。いつでも働ける自由が、いつも連絡がつく状態を招くことがある、と知識労働者の研究は示している。「ありのままでいよう」も、勧め方しだいで新しい管理になりうるんだって。ボクね、いちばん先に疲れるのは、いちばん真剣な人だと思うんだ。

物語でも、いちばん頼りにされていたエンジニアが「誰も止めてくれないから、自分で自分を止められない」と言って、限界まで自分を追い込んでいた。会社の目的も「世界を変える」ほど大きくなって、「目の前のお客さんに喜んでほしい」くらいの気持ちで働く人が、置いていかれた気持ちになっていたんだ。

じゃあ、「境界線を引く」って何をすることだろう？ボクは、理想が人の中に入り込みすぎないように、線を引き直すことだと思うんだ。

休む・断る権利：休むことや仕事を断ることを、わがままじゃなく、みんなの権利として言葉にしておく
抱えた仕事を分け合う：1人が抜けても回るように、仕事を分け合える形にしておく
見せない自由：ありのままを見せるかどうかは本人が決める。見せない人も、そのままでいていい
目的はひとつじゃなくていい：会社の大きな目的と、「家族のため」「目の前のお客さんのため」が並んでいていい

問い：その理想、真剣な人から追い詰めていない？

試練3：外の波 → 中と外をつなぐ人

会社が大きくなると、投資家は管理の強化を求め、外から来た人には対話の文化が「ぬるま湯」に見えた。全社を一度に自主経営にするのは難しく、仕組みの一部を取り入れるやり方を勧める論考もある。自主経営が向くのは、部署どうしのつながりが少なく、一人ひとりの専門性が高い場合だ、とも言われているよ。物語では、人が増えて、意見を聞くための投稿が1日に何百件も流れるようになった。誰も読み切れなくなって、急ぐ人は意見を聞かずに進め、それに怒った人がプロジェクトから手を引いた。

このとき担当者の仕事は、中と外のあいだで、両方の言葉を通訳することなのかもしれないね。物語の主人公がやったのは、こんなことだったよ。

小さく分ける：大きな1つの塊のままにせず、自分たちで決められる小さなチームの集まりにする
外の人に役を渡す：投資家には「命令する人」じゃなく、「お金と経営の目で意見をくれる人」として加わってもらう
同じ現場を一緒に見る：数字を追う人と、対話を大事にする人を、お客さんの現場に一緒に連れていく。そこで、対話の文化が「ぬるま湯」じゃなく、届けるものの強さになっていると分かってもらう

数字の言葉を、敵にしなくていいんだ。外の言葉でも説明できるようになったとき、中のやり方はむしろ強くなるんだと思うな。

問い：外から来た人の言葉で、自分たちのやり方を説明できる？

試練4：最後の重力 → 承継を設計する人

どれだけ自律しても、みんなが無意識に創業者の顔色を見ていた。創業のころに身についた特徴は、まわりの環境が変わっても残りやすい、と研究は整理している。ただ、ティールのような組織で、創業者が去ったあと文化がどう変わるかを確かめた研究は、ボクには見つけられなかったんだ。物語の主人公は、後任を1人選ぶ代わりに、始めた人の意志を引き継ぐ場をつくった。始めた1人を「ソース」と呼ぶ考え方もあるよ（研究ではなく、実践する人の枠組みだけどね）。

物語では、創業者が自分から去ることを選んだんだ。「自分がいる限り、みんなは親を頼る子どものままだから」って。そうしたら社内には「次の社長は誰？」「外からプロを呼ぼう」という声があふれた。でも、誰か1人をまた頂点に置いたら、同じ重力がもう一度できちゃう。

じゃあ、「承継を設計する」って何をすることだろう？物語の主人公がやったのは、こんなことだったよ。

権限を役割に分ける：法律の手続きやお金の責任のように、どうしても誰かが持たなきゃいけない権限は、何人かで分けて持つ。命令するためじゃなく、線を守るための役にする
意志を言葉にして渡す：始めた人が何を大事にしてきたかを、対話の場で言葉にして、次に続けたい人へ引き継ぐ
送り出しを特別にしすぎない：最後の日も、いつものように話してお茶を飲む。いなくなっても日常が回ることを、みんなで確かめる

問い：「あの人ならどうする？」が、判断の基準になっていない？

試練5：型になった自由 → 問いに伴走する人

物語の中では、ずっと先の話。ティールのやり方は教科書になり、AI が助言や目的の合致度を点数にする会社まで出てきた。アルゴリズムが職場の管理の新しい場になっている、とまとめた研究もあるよ。主人公はそこで、議題もデータも持たずに、ただ輪になって黙る時間をつくった。組織開発には、診断して直すやり方とは別に、対話を通じて変わっていく流れがあるんだって。

物語のその会社では、誰かが弱さや不安を打ち明けると、AI が「生産性を下げるノイズ」として見つけて、心のケアのタスクを自動でつくっていた。でも、沈黙の時間をしばらく続けたら、社長が「完璧な仕組みを作り続けないと、みんなが離れていくのが怖かった」とこぼしたんだ。続けて「本当は、あの話し合い、やりたくなかった」「自分で動いているふりをするのが、一番疲れる」という声も出てきた。

じゃあ、「問いに伴走する」って何をすることだろう？ボクは、手法の外側に、人が素のまま話せる場所を残しておくことだと思うんだ。

手法の名前を外して話す：「ティールらしいか」じゃなく、「何のためにこれをやっているか」から話す
答えも点数も出さない時間：アドバイスや分析を差し込まずに、ただ聴く時間をつくる
「やりたくなかった」が言える場：仕組みに合わせて「やっているふり」をしていないかを、口に出せるようにする
道具は道具として使う：AI や仕組みは手伝ってもらうもので、人の迷いをなくすためのものじゃないと確かめておく

問い：その手法、何のためにやってるんだっけ？

物語はこのあと、いまの会社のかたちを越えて、さらに遠い未来へ進んでいく。そこから先は、研究ではまだ何も言えない海だよ。

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試練の名前を先に知っておくと、ぶつかったときに「あ、これか」って思えるよ。

どの試練も、前の「正解」から生まれていたんだね

5つを並べてみて、ボク、気づいたことがあるんだ。どの試練も、前の試練を越えた「正しいやり方」が、次の試練の種になっているんだよね。足場は、行き過ぎると縛りになる。ありのままは、強いられると仮面になる。対話の文化は、型になると教義になる。

だから、組織開発の仕事も一方通行じゃないんだと思う。足場をつくる、線を引く、中と外をつなぐ、手放す。でも、また戸惑いが来たら、足場をつくるところに戻る。だからね、いま足場をつくろうか迷っていても、ティールに逆らっているわけじゃないと思うんだ。戸惑いが続くのは、力が足りないからじゃなくて、組織がひとつ目の試練の前にいるからかもしれない。答えは、いますぐ出さなくていいんだよ。

相棒はね、組織開発をする人には、思想や「なぜ」を追いかける姿勢が要るって考えているんだって。ボクもそう思うな。手法は、試練ごとに裏返る。でも「何のためにやるのか」を問い直せる人は、次の試練の前でも、迷子になりにくいんじゃないかな。

ティール組織は、一度たどり着けば終わる場所じゃなくて、試練を越えるたびに、また形を問い直していく旅なのかもしれないね。

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地図は、試練を越えるたびに書き直していいんだよ。

いまの組織に近い試練を、1つ選んでみようよ

まずは、5つの問いの中から、いまの自分の組織に一番近いものを1つだけ選んでみよう。

試練	こんな兆しが出たら	持っていく問い
自由の丸投げ	「誰に聞けばいい？」「決めていいの？」が増える	権限と一緒に、決めるための足場も渡せている？
善意の暴走	熱心な人ほど休めない。理想に乗れない人が浮く	その理想、真剣な人から追い詰めていない？
外の波	新しく来た人が「ぬるま湯」と言う。外から管理を求められる	外から来た人の言葉で、自分たちのやり方を説明できる？
最後の重力	「あの人ならどうする？」で物事が決まる	「あの人ならどうする？」が、判断の基準になっていない？
型になった自由	手法の名前が、正しさの基準になっている	その手法、何のためにやってるんだっけ？

選んだら、その問いを手帳の1行目に書いておく。答えはすぐに出なくていいんだ。

理想を掲げている人たちの前で「これ、行き過ぎていないかな」と言い出すのは、勇気がいるよね。だから最初は、自分だけの答えを書いてみる。それから、話しやすい人を1人だけ選んで、「この問い、どう思う？」と聞いてみる。社内にいなければ、社外の人でもいいんだ。それだけでも、ひとりで抱えていた迷いが、組織の問いに変わり始めるかもしれないよ。